Koniec XX wieku, jako zapowiedź dalszych sukcesów
W 1997 r. kpt. B. Kuśnierz w lipcu poprowadził Oriona na Międzynarodowy Zlot Żeglarzy z okazji 50-lecia Niemieckiego Związku Żeglarskiego Szlezwiku Holsztynu. Natomiast najdłuższym rejsem jachtu członkowskiego tego roku był rejs kpt. Rzoski na jachcie Tipi z Gdyni do Kalmaru i Grönhögen. W sierpniu 1997 r. jachty „Gryfu” zjawiły się na zlocie żaglowców z okazji 1000-lecia gdańska, a następnego roku Merkury popłynął na zachód, z przejściem przez Pentland Firth i wyjściem na Atlantyk. Aktywne były również jachty członkowskie. W 2000 r. M.Dowhyluk na jachcie Zeena przeszedł kanałami niemieckimi i francuskimi na M. Śródziemne, zaś T. Rzoska w niesprzyjających warunkach opłynął Olandię na niewielkim Tipi. Wart odnotowania jest również rejs Merkurego do Islandii w 2001 r. i udział w „Cutty Sark Tall Ships Races 2002” rok później.
„Gryfowcy” uczestniczyli w zlotach żaglowców i jachtów, ale nie zaniedbywano przy tym zwykłej działalności sportowej. W 1990 r. osiem razy jachty „Gryfu” startowały w imprezach. Sukcesy osiągnął Pallas, zajmując w swej klasie raz I miejsce i dwukrotnie III miejsce. Jeszcze lepiej wiodło się w 1991 r., gdy Klub uczestniczył w 5 imprezach sportowych, a sukcesy odniosły Andromeda, Orion, Pallas i Tauri. Z kolei w 1993 r. najlepsze wyniki osiągnął R. Marcinkowski na Taurim, który dwukrotnie zwyciężył: w wyścigu o Puchar Obrońców Westerplatte i w wyścigu o Puchar Prezesa ZG LOK. W XXXVIII Regatach o Puchar Prezesa ZG LOK i Przewodniczącego RM Gdynia (1997 r.) „Gryf” odniósł wielki sukces: w swych grupach zwyciężyli kapitanowie Kuśnierz na Orionie, Marcinkowski na Taurim i Kucharczyk na Merkurym (ten ostatni również w punktacji ogólnej), a regaty zakończyły się zespołowym zwycięstwem ekipy „Gryfu”. Dodatkowo kpt. Kuśnierz i Orion podczas zlotu w Eckenforde wyróżnieni zostali za najdłuższy przebieg z portu wyjścia do miejsca zlotu bez zachodzenia do portu. Powiodło się również w 2001 r. podczas XLII regatach o Puchar Przewodniczącego Rady Miasta Gdynia. W klasyfikacji generalnej I miejsce zdobył kpt. Zenon Jankowski na prywatnej Oceannie, a drugi był kpt. Listewnik na Merkurym. Zwycięstwa odnotowały również w grupach Orion, Oceanna i Merkury. Start kpt. Marcinkowskiego na Taurim w regatach nagrodę „SMART” też zakończył się zajęciem I miejsca. W 2002 r. jachty „Gryfu” zwyciężyły podczas Regat o Puchar Prezesa LOK i Puchar Przewodniczącego Rady Miasta Gdynia (Andromeda, Oceanna, Pallas i Tauri, zespołowo I miejsce i Puchar Przewodniczącego Rady Miasta Gdynia), a kpt. Marcinkowski na Taurim zwyciężył w regatach o Puchar „Dni Morza”, a z kpt. Z. Pilchowskim podczas regat o Puchar Prezydenta Miasta Gdańska. Kapitanowie M. Zając na Pallasie i Z.Jankowski na Oceannie zwyciężyli w swych klasach podczas regat o Puchar „Mariny Gdynia”.